Η Επιτροπή Κυπέλλου ΕΠΣΗ ανακοίνωσε το πλήρες πρόγραμμα των αγώνων Κυπέλλου έως την ολοκλήρωση της πρώτης φάσης. Οι αγώνες θα γίνουν την Τετάρτη 21 Σεπτεμβρίου, την Τετάρτη 29 Σεπτεμβρίου και την Τετάρτη 5 Οκτωβρίου. 
Αναλυτικά το πρόγραμμα:
Τετάρτη 21/9 (16:00)
ΑΕΚ-Αλμυρός (γηπ. ΑΕΚ)
ΟΦΑ-ΠΑΝΟΜ (γηπ. Θραψανού)
Δειλινά-Γιούχτας (γηπ. ΕΓΟΗ)
Ελπίδες-Ζαρός (γηπ. Ελπίδων)
Τετάρτη 28/9 (15:30)
Λίντο-Δόξα Γαλιάς (γηπ. Λίντο)
ΟΦΗ '94-Πήγασος (γηπ. ΒΑΚ)
Χαραυγή-Ομόνοια (γηπ. «Γ.Σκουρέλλος»)
Χερσόνησος-Αθλόπολις (γηπ. Χερσονήσου)
Ολυμπιακός Μ.-Διαγόρας (γηπ. ΕΓΟΗ)
Τετάρτη 5/10 (15:30)
Ανάληψη-Ανθεστίων (γηπ. Χερσονήσου)
Ασίτες-ΠΑΟΚ (γηπ. Ασιτών)
Μοχός-Γούβες (γηπ. Μοχού)
Μινωική-ΕΓΟΗ (γηπ. Πανεπιστημίου)
Κεραυνός-Ερ. ΟΦΗ (γηπ. ΠΟΑ)