Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκίνησε δυναμικά στο Masters της Σαγκάης, στην Κίνα, καθώς ύστερα από εξαιρετική εμφάνιση νίκησε και απέκλεισε τον Γκαέλ Μονφίς, παίρνοντας την πρόκριση για το β΄ γύρο. 
Για να συμβεί αυτό χρειάστηκαν τρία απαιτητικά σετ, στα οποία δοκιμάστηκαν οι αντοχές και η ποιότητα του 20χρονου πρωταθλητή, όμως ο Τσιτσιπάς τα κατάφερε μια χαρά και πανηγύρισε τη μεγαλύτερη νίκη του τις τελευταίες εβδομάδες.
Ο ταλαντούχος Έλληνας τενίστας πήρε το πρώτο σετ με 7-6, έχασε το δεύτερο με 4-6 αλλά επανήλθε κερδίζοντας το τρίτο με 6-4 και βρέθηκε, για πρώτη φορά στην καριέρα του, στο 2ο γύρο του Shanghai Rolex Masters.
Ο αγώνας διήρκεσε 2 ώρες και 23 λεπτά. Στους «32» κορυφαίους του κινεζικού Masters ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον 22χρονο Ρώσο Κάρεν Κατσάνοφ (Νο 27 στον κόσμο), ο οποίος απέκλεισε με 2-1 τον Αμερικανό Στιβ Τζόνσον.